Hola Marina,
una penetración puede ser dolorosa la primera vez (por ambos) si se hace de forma brusca y sin lubricación vaginal, fisiológica o externa (es aconsejable en algunos casos, lubricar también el pene). Esta es normalmente la causa de las molestias (más que la rotura del himen). Incluso, muchas veces, no hay dolor ni pérdidas de sangre o es en mínima cantidad.